Người đàn ông đầu tiên được Choi Ji Woo công khai hẹn hò là tài tử Trái tim mùa thu Song Seung Hun. Hai người từng có quãng thời gian ngọt ngào sau khi đóng chung một bộ phim truyền hình vào năm 1996. Mối tình của hai người kéo dài được 3 năm và kết thúc vào vào năm 1999. Khi đó, cả hai đều nổi tiếng ở mức “trung bình” nên chuyện tình cảm của họ không nhận được nhiều sự quan tâm của công chúng.

Bản tình ca mùa đông là bộ phim đình đám đẩy tên tuổi của cả Choi Ji Woo lẫn Bae Yong Joon vươn tầm châu Á. Cùng vì sự ngọt ngào và ăn ý từ tác phẩm này mà cả hai vướng tin đồn “phim giả tình thật”.

Dù không ai thừa nhận chuyện tình cảm, nhưng Bae Yong Joon lại từng chia sẻ, anh thường ôm và động viên Choi Ji Woo sau những cảnh khóc trong phim càng khiến công chúng nghi ngờ.

Sau tin đồn tình cảm với Bae Yong Joon, Nữ hoàng nước mắt của màn ảnh Hàn lại được nhắc đến với tài tử Kwon Sang Woo. Cặp đôi đã có những cảnh lãng mạn từ bộ phim Nấc thang lên thiên đường.

Sự ăn ý trên màn ảnh khiến người hâm mộ mong muốn cả hai sẽ là một đôi tình nhân thật sự ở ngoài đời. Nhưng trái với mong chờ từ phía khán giả, Kwon Sang Woo phủ nhận tin đồn hẹn hò với Choi Ji Woo.

Cuối năm 2008, nam diễn viên Lee Jin Wook trở thành người đàn ông thứ hai được Choi Ji Woo công khai hẹn hò. Cặp đôi quyết định công khai với công chúng ngay sau khi bấm máy bộ phim Air City, nhưng chuyện tình chị em này sớm kết thúc (Choi Ji Woo hơn đàn em 6 tuổi) chỉ sau đó 4 tháng một phần cũng vì những chỉ trích của khán giả do chênh lệch lớn về tuổi tác và độ tuổi tiếng.

Sau Lee Jun Wook, mỹ nhân của showbiz Hàn chưa từng công khai thêm bất cứ người đàn ông nào. Ở tuổi 43, cô lặng lẽ yêu và kết hôn, chỉ nhẹ nhàng thông báo với người hâm mộ bằng một lá thư ngắn gọn. Hiện tại, fans của cô đang rất tò mò về vị hình ảnh và thông tin của vị hôn phu bí ẩn này.