Trong tập 5 của Chơi phải thắng, khách mời là ca sĩ Yến Trang và ca sĩ Will. Câu chuyện của tuần này là hoàn cảnh của gia đình anh Trương Lê Thành Danh, anh Danh mắc căn bệnh ung thư máu (ở thời điểm chương trình lên sóng, anh Danh đã qua đời). Vợ anh là chị Phùng Nguyễn Quỳnh Như phải nghỉ làm công nhân để chăm sóc chồng và hai đứa con nhỏ, cả gia đình phải trông chờ vào việc buôn bán của ông Trương Văn Mót và bà Lê Thị Đáng (cha mẹ anh Danh). 

Chứng kiến hoàn cảnh bất hạnh của gia đình anh Danh, hai ca sĩ Yến Trang và Will đã rất xúc động và hứa sẽ cố gắng chơi thật tốt để mang lại càng nhiều tiền càng tốt, giúp ông Trương Văn Mót và chị Quỳnh Như trang trải nợ nần, lo cho 2 cháu nhỏ. 

Vòng 1 của chương trình diễn ra ngay sau đó, với các câu hỏi dẫn về từ khóa chính là cố nhạc sĩ Trịnh Công Sơn, hai ca sĩ xuất sắc giành được 5 triệu đồng. Đến vòng 2, hai ca sĩ Yến Trang & Will muốn bảo toàn số tiền đã kiếm được nên chọn phương án “gửi tiền vào ngân hàng” của chương trình. 

Đến với vòng 2, Yến Trang & Will trả lời đúng 4 câu, và theo lãi suất của ngân hàng thì hai ca sĩ nhận thêm được 1,9 triệu đồng, nâng tổng số tiền lên thành 6,9 triệu đồng.

Đến vòng chơi cuối cùng, hai ca sĩ Yến Trang & Will tiếp tục gửi tiền vào ngân hàng cho… “chắc cú”. Với lối chơi an toàn, Yến Trang & Will kiếm thêm được 4,5 triệu đồng, nâng tổng số tiền thưởng sau 3 vòng lên thành 11,4 triệu đồng. 

Hai ca sĩ trao tiền cho ông Trương Văn Mót và chị Quỳnh Như, đồng thời động viên gia đình, hy vọng số tiền sẽ phần nào giúp gia đình nhân vật vơi bớt khó khăn. Kết thúc tập 5 Chơi phải thắng, mời quý khán giả cùng đón xem tập 6 phát sóng lúc 21 giờ thứ ba 12/01/2021 trên THVL1 nhé.