Nhạc sĩ Minh Vy lần đầu tiên ngồi ghế nóng Tuyệt đỉnh Bolero liền dí dỏm cho biết mình ký hợp đồng để đóng “vai ác” trong chương trình này. Còn danh ca Họa Mi thì chia sẻ bản thân cảm thấy rất hạnh phúc khi được trở lại, đồng thời nữ danh ca mong muốn những đóng góp của mình sẽ đem lại bổ ích cho các bạn ca sĩ trẻ theo đuổi dòng nhạc trữ tình bolero. Với danh ca nhạc sĩ Ngọc Sơn thì nam giám khảo cho biết mình sẽ nói nhiều về vấn đề học thuật và chuyên môn một cách nhẹ nhàng, và mong muốn dòng nhạc này sẽ ngày càng phát triển hơn trong tương lai.

Bốn thí sinh ở tập 1 bao gồm: Hoàng Ngọc Sơn, Xuân Nghi, Đăng Nguyên và Trọng Hải sẽ tham gia tranh tài trong chủ đề “Câu chuyện tình tôi”.  Với chủ đề này, Hoàng Ngọc Sơn chọn thể hiện ca khúc Cô bé ngày xưa của nhạc sĩ Hoài Linh. Giám khảo Ngọc Sơn khen ngợi màn thể hiện này, đồng thời cho biết cảm thấy “lâng lâng” khi nghe Hoàng Ngọc Sơn hát. Nhạc sĩ Minh Vy thì tỏ ra “khắc khe” hơn khi góp ý thí sinh không cần phải… “yeah” khi gặp lại người yêu xưa.

Người thứ hai bước lên sân khấu là ca sĩ Đăng Nguyên với màn thể hiện sáng tác của nhạc sĩ Lê Dinh, ca khúc Tình yêu trả lại trăng sao. Giám khảo Họa Mi dành lời khen ngợi chất giọng của Đăng Nguyên, tuy nhiên nữ danh ca cũng nhận xét thêm rằng thí sinh cần thể hiện nhiều tình cảm hơn khi hát một ca khúc về tình yêu tan vỡ. Giám khảo Ngọc Sơn cũng đồng tình với người bạn đồng nghiệp và cho rằng Đăng Nguyên cần thả hồn mình vào ca khúc để có màn trình diễn trọn vẹn hơn. 

Tiết mục tiếp theo là ca khúc Vùng lá me bay qua phần thể hiện của thí sinh Xuân Nghi. Sau phần trình diễn, giám khảo Ngọc Sơn khen ngợi Xuân Nghi – vốn là một ca sĩ nhạc pop – đã rất thông minh khi chọn sáng tác này của nhạc sĩ Anh Việt Thanh để thể hiện, vì Vùng lá me bay theo nam giám khảo nhìn nhận là không có quá nhiều nốt luyến láy đặc trưng mà dòng nhạc bolero hay có. Danh ca Họa Mi cũng đồng tình và khuyến khích Xuân Nghi theo đuổi dòng nhạc này. Riêng nhạc sĩ Minh Vy đề nghị Xuân Nghi hát theo kiểu bolero “đặc sệt” hơn và nhờ danh ca Ngọc Sơn đệm đàn ngay tại sân khấu Tuyệt đỉnh Bolero.

Tiết mục cuối của tập 1 là phần thể hiện ca khúc Xin thời gian qua mau của thí sinh Trọng Hải. Đây là một sáng tác đượm buồn của nhạc sĩ Lam Phương mà danh ca Họa Mi cho biết mình rất thích và hát trong nhiều chương trình.

Còn nhạc sĩ Minh Vy thì chia sẻ câu chuyện cảm động về lần gặp nhạc sĩ Lam Phương cách đây 8 năm, khi đó nhạc sĩ Lam Phương đã chia sẻ rằng Xin thời gian qua mau là ca khúc mà ông yêu thích nhất. Danh ca Họa Mi đóng góp thêm rằng với ca khúc này thì những người xa xứ sẽ có cách hát khác với thí sinh Trọn Hải. Đồng thời nữ danh ca nhờ nhạc sĩ Ngọc Sơn đệm đàn cho mình thể hiện ca khúc để “thị phạm” cho thí sinh. 

Khép lại tập đầu tiên của chương trình, 2 thí sinh Hoàng Ngọc Sơn và Đăng Nguyên có cùng 28,5 điểm, còn Xuân Nghi & Trọng Hải được 29 điểm tạm vươn lên dẫn trước. Tuần sau mời quý khán giả tiếp tục đón xem tập 2 chương trình Tuyệt đỉnh Bolero phát sóng vào lúc 21 giờ thứ Bảy ngày 26/9/2020 trên kênh THVL1, để xem thí sinh nào đoạt giải Tuyệt phẩm Bolero và sẽ bước tiếp vào vòng trong nhé.